基本信息
cas:58957-92-9
中文名稱:伊達比星
中文別名:伊達吡星;(1S,3S)-3-乙酰-1,2,3,4,6,11-六氫-3,15,12-三羥基-6,11-二氧代-L-丁炔基-3-氨基-2,3,6-三脫氧基-Α-L-來蘇糖吡喃己糖苷;4-去甲氧基柔紅霉素;
英文名稱:idarubicin
英文別名:4-demethoxydaunomycin;IDARUBICIN;5,12-naphthacenedione;Idamycin;Idarubicinum;Idarubicine;4-Demethoxydaunorubicin;Idarubicinum [INN-Latin];Idarubicina;Idarubicine [INN-French];(7S,9S)-9-acetyl-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione;
分子式:C26H27NO9
分子量:497.49400
精確質量:497.16900
PSA:176.61000
LOGP:1.72060
物化性質
密度:1.565 g/cm3
沸點:725.435oC at 760 mmHg
閃點:392.529oC
儲存條件:2-8oC
安全信息
安全說明:S53-S45
危險類別碼:R60
危險品運輸編碼:UN 2811 6.1/PG 2
危險品標志:T+
生產方法及用途
生產方法
-40℃和氬氣保護下,將化合物((-)-Ⅱ)(159mg,0.29mmo1)和0.8g4A分子篩懸浮于12ml二氯甲烷和10ml乙醚的混合液中,加入TMSOTf(0.12ml,0.62mmo1)。在0℃下攪拌1h。冷卻至-15℃,加入化合物(+)-(I)(85mg,0.23mmo1)溶于25ml二氯甲烷的溶液,再在-15℃下攪拌5h。在劇烈攪拌下,將反應液傾入150ml飽和碳酸氫鈉和80ml乙酸乙酯的混合液中。分出有機層,用飽和鹽水(2×50m1)洗,無水硫酸鎂干燥。過濾,濾液真空濃縮,剩余液通過短硅膠柱,用乙酸乙酯-苯(1:4)洗脫。得170mg化合物(-)-(Ⅲ),收率99.5%。化合物(-)-(Ⅲ)(189.0mg,0.25mmo1)溶于1.5ml二氯甲烷,在0℃、攪拌及氬氣保護下,加入2.5ml 0.1mol/L氫氧化鈉溶液。再在0℃下攪拌30min。加入冰乙酸至溶液成亮橙色,再加入150ml乙酸乙酯和150ml飽和鹽水。分出有機層,用飽和鹽水(2×50m1)洗,無水硫酸鎂干燥。過濾,濾液減壓濃縮。剩余物經硅膠柱層析,二氯甲烷-丙酮(9:1)洗脫。得120mg化合物(+)-(1V),收率83%,熔點151~153℃,[α]D20+190°(C=0.10,二氧六環)。化合物(+)-(Ⅳ)(95.7mg,0.17mmo1)溶于20ml 0.1mol/L氫氧化鈉溶液,在室溫和氬氣保護下攪拌20min。用5mol/L鹽酸調至Ph=8后,用氯仿提取至提取液不再顯橙色(約5×70m1)。提取液合并,用50ml水洗,無水硫酸鈉干燥。過濾,濾液減壓濃縮。剩余物溶于小量氯仿和甲醇(9:1)的混合液,加入0.25mol/L氯化氫的甲醇溶液至Ph=3~5,再加入30ml乙醚。可得69.7mg橙色粉末狀的鹽酸伊達比星,收率77%。
用途
抗腫瘤藥。