基本信息

cas：162011-90-7

中文名稱：羅非昔布

中文別名：4-[4-(甲磺酰基)苯基]-3-苯基-2(5)H-呋喃酮;羅非考昔;去甲基厄洛替尼;

英文名稱：rofecoxib

英文別名：Rofecoxid;4-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3-phenylfuran-2(5h)-one;VIOXX;Rofecoxib;4-[4-(MethylSLdfonyl)phenyl]-3-phenyl-2(5H)-furanone;4-[4-(Methylsulfonyl)phenyl]-3-phenyl-2(5H)-furanone;3-[phenyl-4-(4-methylsulphonyl)phenyl]-2-(5H)-furanone;MK-0966;4-[4-(Methylsulfonyl)phenyl]-3-phenyl;4-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-3-phenylfuran-2(5H)-one;2(5H)-Furanone,4-4-(methylsulfonyl)phenyl-3-phenyl;4-(4-methylsulfonylphenyl)-3-phenyl-2,5-dihydrofuran-2-one;4-(4-methanesulfonylphenyl)-3-phenyl-5H-furan-2-one;

分子式：C17H14O4S

分子量：314.35600

精確質(zhì)量：314.06100

PSA：68.82000

LOGP：3.63850

物化性質(zhì)

外觀與性狀：灰白色(淡黃色)結(jié)晶粉末

密度：1.333 g/cm3

沸點：577.6oC at 760 mmHg

熔點：207°C

閃點：303.1oC

折射率：1.619

蒸汽壓：2.42E-13mmHg at 25°C

安全信息

安全說明：S24/25

WGK Germany：2

海關(guān)編碼：29309070

危險標(biāo)志：GHS07

危險性描述：H302

信號詞：Warning

生產(chǎn)方法及用途

生產(chǎn)方法

197g4-甲硫基苯甲酮溶于700ml甲醇和350ml二氯甲烷中,在30min內(nèi)加入881gMMPP,在室溫攪拌3h。過濾,濾液用2L飽和碳酸氫鈉水溶液和1L飽和食鹽水洗。水溶液再用2L二氯甲烷萃取,萃取液和有機層合并,干燥,濃縮,得240g白色固體的4-甲磺酰基苯甲酮。 174g4-甲磺酰基苯甲酮溶于2.5L氯仿,在-5℃下,加入20mg三氯化鋁,再加入40ml溴在300ml氯仿中的溶液。反應(yīng)后,加入1.5L水,分去氯仿,水層用1L乙酸乙酯萃取。萃取液合并,干燥,濃縮。粗品用50/50的乙酸乙酯/己烷重結(jié)晶,得210g白色固體的2-溴-1-(4-甲磺酰基苯基)乙酮。 在20℃,27.4g苯乙酸和60g2-溴-1-(4-甲磺酰基苯基)乙酮溶于630ml乙腈,再緩慢加入30.8ml三乙胺。在室溫攪拌20min后,用冰浴冷卻。緩慢加入60ml DBU,攪拌20min至反應(yīng)完全。用lmol/L鹽酸酸化(顏色從深棕色變?yōu)辄S色),然后加入2.4L冰水混合物,攪拌少許。過濾析出的沉淀,少量水洗,得到64g濕的粗品。將其溶于750rnl二氯甲烷,加入300g硅膠。濃縮至略干,剩余物裝入硅膠柱的頂部,用10%乙酸乙酯/二氯甲烷層析。展開液濃縮后,得36.6g產(chǎn)物。收率58%。

用途

Ⅱ型環(huán)氧合酶抑制劑,為非甾體抗炎藥.本品為選擇性COX-2抑制劑,嚴(yán)重不良反應(yīng)發(fā)生率低,臨床上主要用于緩解關(guān)節(jié)炎癥等.