基本信息

cas：87413-09-0

中文名稱：戴斯-馬丁氧化劑

中文別名：戴斯-馬丁過碘烷;1,1,1-三(乙酰氧基)-1,1-二氫-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮;戴斯-馬丁試劑;(1,1,1-三乙酰氧基)-1,1-二氫-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮;Dess-Martin氧化劑;

英文名稱：Dess-Martin periodinane

英文別名：(1,1-diacetyloxy-3-oxo-1λ⁵,2-benziodoxol-1-yl) acetate;

分子式：C13H13IO8

分子量：424.14200

精確質量：423.96600

PSA：105.20000

LOGP：1.95370

物化性質

外觀與性狀：白色結晶粉末

密度：1.369 g/mL at 25 °C

沸點：40 °C

熔點：130-133 °C(lit.)

閃點：>221 °F

儲存條件：0-6oC

安全信息

安全說明：S26-S36-S36/37-S24/25-S23-S17-S45-S36/37/39

危險類別碼：R40; R8

WGK Germany：3

危險品運輸編碼：UN 1593 6.1/PG 3

危險品標志：Xn

危險性防范說明：P220; P261; P280; P305 + P351 + P338

信號詞：Warning

補充危害聲明：密閉加熱有爆炸危險。

危險標志：GHS03, GHS07

危險性描述：H272; H302 + H312 + H332; H315; H319; H335

生產方法及用途

生產方法：以鄰碘苯甲酸為原料，通過兩步反應來合成。由于合成過程中存在有爆炸的可能性，因此最好嚴格按照最近Org. Synth. 刊出的標準實驗步驟來進行操作。

用途：戴斯-馬丁高碘烷(DMP)是現代有機合成中應用最為廣泛的、溫和型和高選擇性氧化劑之一，主要用于將醇氧化成為相應的醛和酮。該試劑的廣泛使用受到一些障礙，但是這些障礙不是來自于試劑的性質，而是由于試劑的制備具有潛在的爆炸可能性以及商品試劑相當昂貴的原因。醇被DMP 氧化成羰基的反應機理中第一步是醇的烷氧基與DMP中的一個乙酰氧基發生置換。進而另一個乙酰氧基發生離去時，與醇羥基相連的碳原子上的質子被轉移到乙酰氧基上，同時醇被氧化成為相應的醛和酮。所以，該氧化過程不僅完全避免了過度氧化反應的發生，而且具有相當高的化學選擇性。DMP 對醇的氧化反應條件非常溫和，一般在低溫下加料，在室溫下反應。大多數反應在數分鐘至數小時內完成，產率正常維持在較高或者非常高的水平。由于DMP在氧化反應完成后有乙酸和碘的生成，后處理時可使用Na2CO3和Na2S2O3 水溶液進行洗滌除去乙酸和碘 (式1, 式2)。但是，對帶有酸敏性官能團的醇化合物而言，在DMP 的氧化反應中加入適量的吡啶來中和生成的乙酸會明顯地提高反應產物的產率。在該條件下，酸敏性羥基保護基、縮醛、雙鍵、炔鍵和酯基官能團均不受到任何影響。在文獻報道的一個天然產物的全合成中，DMP 對醇的氧化反應被應用了三次 (式3~式6)。

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