基本信息

cas：33797-51-2

中文名稱：n,n-二甲基亞甲基碘化胺

中文別名：二甲基亞甲基碘化銨;(N,N-二甲基)亞甲基碘化銨;N,N-二甲基亞甲基碘化銨;

英文名稱：ESCHENMOSER'S SALT

英文別名：Eschenmosers Salt;Eschenmoser;N,N-dimethylmethyleneiminium iodide;N,N-dimethylmethyleneammonium iodide;(N,N-Dimethyl)methyleneammonium iodide;Eschenmoser's Salt;dimethylmethylammonium iodide;dimethylmethylenimminium iodide;

分子式：C3H8IN

分子量：185.00700

精確質量：184.97000

PSA：3.01000

LOGP：-3.03690

物化性質

熔點：219 °C (dec.)(lit.)

儲存條件：2-8oC

安全信息

安全說明：S26-S36

危險類別碼：R36/37/38

WGK Germany：3

海關編碼：2923900090

危險品標志：Xi

生產方法及用途

生產方法

1. 將三甲胺、二碘甲烷、二氧六環和無水乙醇的混合物置暗處在室溫反應100h，濾集生成的晶體，依次用乙醇和乙醚洗滌，在70℃真空干燥，得到碘甲基三甲基碘化銨。將其和環丁砜一起加熱，至160℃保持12min，濾集析出的晶體，用四氯化碳洗滌，在50℃真空干燥，得成品。2. 制二甲基亞甲基碘化銨在裝有攪拌器、溫度計、氮氣導入管、與冷阱相連的導出管的干燥四頸燒瓶中，加入40.0克(0 .122摩爾)碘甲基三甲基碘化鐵和120毫升環丁諷(用前先后經過氫氧化鈣、氫化鈣蒸餾)。通氮氣沖洗，在攪拌和緩慢注入氮氣流下，置油浴中加熱至160℃，約12分鐘。升溫130℃時晶體迅速溶解，碘甲烷被氮氣流帶入冷阱。冷卻，從黃色溶液中析出晶體，氮氣氛中吸濾晶體，用四氯化碘洗滌五次至近無色，在高真空下50℃干燥，得到二甲基亞甲基碘化按18 .4克（81%）。

3. 在裝有電磁攪拌棒、橡皮帽、氮氣導入管的干燥25。毫升三頸燒瓶中，加入現制備的32.8克(0.164摩爾)碘化三甲硅溶于20毫升無水乙醚的溶液。在0℃下加入1毫升2一甲基一2一丁烯以除去碘化三甲硅水解產生的碘化氫，并滴加16.8i克(0.164摩爾)N，N，N’，N‘，一四甲基亞甲二胺溶寸:20毫升無水乙醚的溶·液。立即生成白色沉淀，繼續攪拌20分鐘。吸濾，用無水乙醚洗滌(3份每份75毫升)，空氣干燥，立即入真空于燥器貯存。得產品29.1克96%)。如果需要，可以減壓升華或從環丁颯中重結晶。

用途

用作高反應性的Mannich試劑。與格氏試劑、乙烯基鋰、苯硫酚鈉及穩定的負碳離子加成。將甲基引入可碄核（Corrin nucleus）內醋亞甲化。Eschenmoser鹽在有機合成中被定義為Mannich反應中甲醛和二甲胺的替代物。由于Mannich反應是一個可逆反應，所以許多時候直接使用甲醛和二甲胺發生的反應具有產率低的缺點。Eschenmoser鹽實際上是甲醛和二甲胺生成的亞胺鹽，不僅使用操作比較方便，而且具有更高的反應活性。Eschenmoser鹽在Mannich反應中與能夠形成碳負離子的底物分子發生親電胺甲基化反應，在底物分子中引入N,N-二甲氨基甲基片段。被醛、酮羰基或者酯基致活的亞甲基或者次甲基均可以發生該反應，生成β-二甲氨基醛、酮或者酯 (式1)。該試劑與帶有推電子基取代的芳香碳環或者富電子的芳香雜環化合物的胺甲基化反應非常容易。吲哚或者吡唑衍生物可以在非常溫和的條件下給出幾乎定量的產率 (式2，式3)。該試劑最重要的應用價值是在有機合成中作為一碳合成子，與醛和酮羰基、酯基致活的亞甲基或者次甲基發生反應生成α-取代的丙烯醛、酮或者酯。實質上，該反應產物是Mannich反應前期產物β-二甲氨基醛、酮或者酯進一步發生二甲胺消去反應形成的最終產物。所以，只需提高Mannich反應的溫度和延長Mannich反應的時間即可得到理想的產物。環酮和內酯在該反應中生成相應的環外雙鍵具有特別重要的意義 (式4，式5)。由于Eschenmoser鹽可以在非常溫和的條件下制備具有重要合成價值的α-取代的丙烯醛和丙烯酸酯，所以在天然產物的合成中得到了廣泛的應用。生成α-取代的丙烯醛的反應大多情況下是將底物與Eschenmoser鹽在CH2Cl2中攪拌數小時即可。加入三乙胺或者升高反應的溫度可以達到增加反應速度的效果 (式6，式7)。首先將羧酸與Meldrum’s酸縮合生成單烷基化的Meldrum’s酸衍生物，然后再與Eschenmoser鹽在甲醇中回流，則構成了一條獲得α-取代丙烯酸酯的方便途徑 (式8)。

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